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La Tesis consta de ocho capítulos, el primero es una breve explicación de los objetivos que nos planteamos, y el segundo es una pequeña revisión bibliográfica de lo que se ha realizado en el campo de los glicoclústeres y glicodendrímeros poniendo especial énfasis en los basados en ciclodextrinas. En el capítulo tres, se presenta un método eficaz y sencillo para la síntesisde clústeres heptavalentes de O-D-galactofuranósidos sobre el anillo de &?-ciclodextrina. La síntesis implica la glicosilación de las cadenas espaciadoras 5-cloro-3-oxa-1-pentanol y 8-cloro-3,6-dioxa-1-octanol y el acoplamiento de los O-glicósidos a la heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante sustitución nucleofílica usando carbonato de cesio en dimetilformamida. En el capítulo cuatro, se presenta la primera síntesis de dendrímeros de primer orden sobre un núcleo de &?-ciclodextrina per-ramificada conteniendo catorce ramas de 1-tio-&?-D-galactosa, 1-tio-&?-D-manosa, 1-tio-&?-D-glucosa, 1-tio-&?-L-rhamnosa, 1-tio-&?-lactosa y 1-tio-&?-melibiosa. La síntesis se ha llevado a cabo siguiendo una estrategia convergente: primero realizando la síntesis del glicodendrón divalente funcionalizado en la zona focal con una función tiol, y a continuación, realizando el acoplamiento con heptakis(2,3-di-O-acetil-6-desoxi-6-yodo)ciclomaltoheptaosa mediante una reacción de substitución nucleofílica. En el capítulo cinco, se aborda el estudio de la doble funcionalidad de glicósidos heptavalentes y tetradecavalentes sobre un núcleo de &?-ciclodextrina para actuar como receptores de moléculas huéspedes y ligandos de lectinas. La primera de estas funciones se ha evaluado mediante valoraciones calorimétricas a 25o C en disolución acuosa tamponada (pH 7.4) para obtener las constantes de afinidad y los parámetros termodinámicos de los complejos formados por los derivados de &?-ciclodextrina con los huéspedes 8-anilino-1-naftalensulfonato (ANS), 2-naftalensulfonato sódico (NS) y ácido adamantano carboxílico (AC). La segunda de las funciones, la afinidad por las lectinas Concanavalina A y la lectina del cacahuete (Arachis hypogaea) (PNA), se ha estudiado utilizando tanto ensayos ELLA como microcalorimetría isotérmica de valoración.
La Tesis consta de ocho capítulos, el primero es una breve explicación de los objetivos que nos planteamos, y el segundo es una pequeña revisión bibliográfica de lo que se ha realizado en el campo de los glicoclústeres y glicodendrímeros poniendo especial énfasis en los basados en ciclodextrinas....
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